1386 - Configuración para firmar por defecto en Outlook 2010 / 2013 / 2016
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Acceder a Archivo - Opciones - Centro de Confianza.
Pulse el botón "Configuración del Centro de Confianza" y la opción "Seguridad del correo electrónico".
Marcar la casilla "Agregar firma digital a los mensajes salientes".
NOTA: Recuerde que para poder firmar un correo es imprescindible que su certificado digital contenga una dirección de correo electrónico y ésta sea la misma que la que está configurada en su cliente de correo.